Cycloaddition de Huisgen d'alcyne d'azoture

Cycloaddition de Huisgen d'alcyne d'azoture est a Cycloaddition de Huisgen ou cycloaddition 1,3-dipolar entre azoture et une borne alcyne à a 1,2,3-triazole. Ce cycloaddition est considéré la crème de la récolte de chimie de clic. Huisgen [ 1 ] était le premier pour comprendre la portée de ceci réaction organique.

Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition

Dans la réaction ci-dessus [ 2 ] azoture 1 réagit d'une manière ordonnée avec de l'alcyne 2 au triazole 3 comme mélange additif 1.4 de l'additif et 1.5 à 98 °C en 18 heures. Regioselectivity peut être amélioré dans a cuivre catalysé réaction, particulièrement si Ligand De Tim est employé. NH-1,2,3-triazoles sont également préparés à partir des alcynes dans un ordre appelé Cascade de Banert.

L'utilité de cette réaction de clic a été également démontrée dans polymérisation réaction d'un BRI-AZOTURE et d'un BRI-ALCYNE avec le copper(I) et Ligand De Tim à a conjugué fluorene basé polymère [ 3 ]. degré de polymérisation excède facilement 50 et avec une molécule de taquet comme azoture phénylique le puits a défini phénylique extrémité-groupes sont obtenus.

click polymer

De clic de chimie couples également efficacement polystyrène et bovin sérum Albumine (BSA) [ 4 ]. Le résultat est amphiphilic biohybrid. BSA contient a thiol groupe à Cys-34 qui est functionalized avec alcyne groupe. Le polystyrène a azido extrémité-groupe et l'accouplement a lieu dans a THF / phosphate solution tampon avec Sulfate de Copper(II) et acide ascorbique. Dans l'eau le biohybrid micelles avec a diamètre de 30 à 70 nanomètre formez les agrégats.

Références

  1. ^ Huisgen, R. Proc. Chem. Soc. 1961, 357.
  2. ^ Développement et applications de chimie de Clic Gregory C. Patton Novembre 8, 2004 http://WWW.scs.uiuc.edu en ligne
  3. ^ clic-chemistry comme outil synthétique efficace pour la préparation du roman a conjugué des polymères Dirk Janv. V. C. van Steenis, Olivier R. P. David, Gino P. F. van Strijdonck, Janv. H. van Maarseveen et Joost N. H. Mauvaise odeur Communications Chimiques, 2005, (34), 4333 - 4335 Abstrait graphique
  4. ^ La préparation des amphiphiles de biohybrid par l'intermédiaire du cuivre a catalysé la réaction dipolaire de cycloaddition de Huisgen [ 3 + 2 ] A. J. (tonne) Dirks, Ponceuse S. van Berkel, Nikos S. Hatzakis, Joost A. Opsteen, Floris L. fourgon Delft, Jeroen J. L. M. Cornelissen, Alan E. Sorbe, Janv. C. M. van Hest, Floris P. J. T. Rutjes et Roeland J. M. Nolte Communications Chimiques, 2005, (33), 4172 - 4174 abstrait graphique
 

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