Furfural

</table> ; composé de produit chimique furfural est un produit chimique industriel dérivé d'une variété de agricole sous-produits, inclure corncobs, avoine et blé son, et sciure. Le nom furfural venez du Latin mot furfur, son de signification, en référence à son source habituelle. Le furfural est aromatique aldéhyde, la structure d'anneau étant montré à la droite. Son formule chimique est C5H4O2. Dans son état pur, c'est un liquide huileux sans couleur avec l'odeur de amandes, mais lors de l'exposition à l'air il devient rapidement jaune.
Propriétés

Généralités

Nom Furfural

image:furfural.png

Formule chimique C5H4O2
Poids de formule 96.09 g/mole
Synonymes 2-furancarboxaldehyde, fural, furfuraldéhyde, aldéhyde pyromucic
Nombre de CAS 98-01-1

Comportement de phase

Point de congélation 236.2 K (-36.5 °C)
Point d'ébullition 434.9 (°C 161.7)
Point triple 236.8 K (°C ?35.9)
?
Point critique 670 K (°C 397)
5.5 MPa
Enthalpie de fusion 14.37 kJ/mole
Entropie de fusion 61.1 J(mol·K)
Enthalpie de la vaporisation 50.6 kJmole

Propriétés liquides

?fH0liquide ?200.2 kJmole
S0liquide 218 j(mol·K)
Cp 159.5 J(mol·K)
Densité 1.16 ×103 kilogramme/m3

Propriétés de gaz

?fH0gaz ?151.0 kJmole
Cp 90.8 J(mol·K)

Sûreté

Effets aigus Irritant toxique. Peut causer le mal de tête, vertige, nausée, et inconscience et mort certaines. Une fois inhalé, peut causer le gonflement et les spasmes de la région respiratoire.
Effecs chroniques L'exposition répétée peut causer des allergies et le photosensitization de peau. Peut endommager foie et rein.
Point d'inflammabilité °C 62
La température d'auto-allumage °C 315
Limites explosives 2-19%

Plus d'information

Propriétés NIST WebBook
MSDS Base de données Chimique Dangereuse

SI des unités ont été employées si possible. Sauf indication contraire, standard des conditions ont été employées.

Déni et références </font> ;

Table des matières

Histoire

Le furfural a été isolé la première fois en 1832 par Allemand chimiste Johann Wolfgang Döbereiner, de qui a formé une quantité d'elle très petite comme sous-produit acide formique synthèse. Lorsque, l'acide formique a été constitué par distillation des morts fourmis, et les corps de la fourmi de Döbereiner ont probablement contenu une certaine matière de plante. En 1840, Écossais chimiste John Stenhouse constaté que le même produit chimique pourrait être produit en distillant une grande variété de matériaux de récolte, y compris le maïs, avoine, son, et sciure, avec aqueux acide sulfurique, et il a déterminé que ce produit chimique a eu formule empirique de C5H4O2. En 1901, le chimiste allemand Karl Dévaste la structure du furfural déduit.

Excepté l'utilisation occasionnelle dedans parfum, le furfural est resté un produit chimique relativement obscur jusqu'en 1922, quand Quaker Oats Company a commencé à le produire en série des coques d'avoine. Aujourd'hui, le furfural est encore produit à partir des sous-produits agricoles.

Propriétés

Les propriétés physiques du furfural sont récapitulées dans la table à la droite. Le furfural se dissout aisément dans plus polaire organique dissolvants, mais est seulement légèrement soluble dans l'un ou l'autre l'eau ou alcanes.

Chimiquement, le furfural participe aux mêmes genres de réactions que d'autres aldéhydes et d'autres composés aromatiques. La stabilité aromatique du furfural n'est pas aussi grande que dedans benzène, et le furfural participe dedans hydrogénation et autre addition réactions plus aisément que beaucoup d'autres composés aromatiques.

Une fois de chauffage au-dessus du °C 250, le furfural se décompose en furfuranne et oxyde de carbone, parfois explosivement.

Une fois de chauffage en présence des acides, le furfural solidifie irréversiblement dans un thermodurcissable dur résine.

Production

Beaucoup de matières végétales contiennent polysaccharide hémicellulose, a polymère de sucres contenir cinq atomes de carbone chacun. Une fois de chauffage avec de l'acide sulfurique, l'hémicellulose subit hydrolyse pour rapporter ces sucres, principalement xylose. Dans les mêmes conditions de la chaleur et de l'acide, le xylose et d'autres sucres de cinq carbones subissent la déshydratation, perdant trois molécules d'eau pour devenir furfural :

C5H10O5 ? C5H4O2 + 3 H2O

Pour des matières de base de résidu de récolte, environ 10% de la masse de la matière originale d'usine peut être récupéré comme furfural. Le furfural et l'eau s'évaporent ensemble du mélange de la réaction, et séparez sur la condensation.

Utilisations

Le furfural est employé comme a dissolvant dans pétrochimique raffinage pour extraire diènes (qui sont employés pour préparer le synthétique le caoutchouc) d'autre hydrocarbures.

Furfural, aussi bien que son dérivé alcool furfurylique, peut être employé par lui-même ou dedans ainsi que phénol, acétone, ou urée pour préparer les résines pleines. De telles résines sont employées dans la fabrication fibre de verre, certains avion composants, et des véhicules à moteur freins.

Le furfural est également employé comme intermédiaire de produit chimique dans la production des dissolvants furfuranne et tétrahydrofurane. Hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété de nourritures traitées par chaleur.

Sûreté

Une fois ingéré ou inhalé, le furfural peut causer des symptômes semblables à ceux de intoxication, y compris l'euphorisme, mal de tête, vertige, nausée, et inconscience certaine et mort dues à l'échec respiratoire. Le contact avec du furfural irrite peau et région respiratoire et peut faire remplir les poumons de fluide.

L'exposition de peau chronique peut mener à une peau allergie à la substance, aussi bien qu'une susceptibilité peu commune à coup de soleil. Dans des études de toxicité, le furfural a mené à tumeurs, mutations, et foie et rein dommages chez les animaux.

 

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