Umbelliferone

Umbelliferone
Nommé chimique 7-hydroxycoumarines
Formule chimique C9H6O3
La masse molaire 162.14 gmole
Point de fusion °C 230 (se décompose)
Densité ? gcentimètre3
Nombre de CAS [ 93-35-6 ]
SOURIRES O=C1OC2=C
(C=CC(O)=C2)C=C1
Déni et références

Umbelliferone ou 7-hydroxycoumarines est un produit naturel répandu de coumarine famille. Il se produit à beaucoup d'usines familières du umbelliferae famille comme Carota de Daucus (carotte), coriandre, Angélique officinale De Jardin et nightshade mortel, aussi bien usines d'autres familles telles que l'souris-oreille hawkweed. C'est un solide cristallin jaunâtre-blanc qui a une légère solubilité en eau chaude, mais solubilité élevée dedans éthanol. Il absorbe ultra-violet lumière fortement à plusieurs longueurs d'onde, mener à son utilisation dedans protection solaire écrème et des lotions.

Table des matières

Synthèse chimique

Umbelliferone est employer traditionnellement synthétisé Condensation de Pechmann, de résorcinol et acide formylacetic (produit de acide malique in situ).

De plus nouvelles utilisations d'une synthèse propiolate méthylique et a palladium catalyseur.


Ultra-violet fluorescence

Umbelliferone absorbe fortement à 300, 305 et 325 nm, avec la notation ? valeurs de 3.9, 3.95 et 4.15 respectivement, et il produit par fluorescence le bleu dans la lumière ultra-violette et visible. L'absorption puissante à trois longueurs d'onde différentes, couplé au fait que l'énergie est absorbée sans risque en tant que lumière visible, faites à umbelliferone un agent utile de protection solaire. Les changements d'absorption dedans alkalin solution, depuis le phénolique hydroxyle le groupe est deprotonated (pKa = 7.7).

Utilisations

L'activité ultra-violette de l'umbelliferone mènent à son utilisation comme a protection solaire agent, et agent de blanchiment optique pour textiles. Il a été également employé comme colorant pour lasers de colorant. Umbelliferone peut être employé comme a fluorescence indicateur des ions en métal comme cuivre et calcium. Il agit en tant qu'indicateur de pH dans la gamme 6.5-8.9.

Dérivés d'umbelliferone

Umbelliferone est le composé de parent pour un grand nombre de produits naturels. Herniarin ou 7O- le methylumbelliferone (7-methoxycoumarin) se produit dans les feuilles de chanvre de l'eau (Ayapana d'Eupatorium) et rupturewort. O- dérivés glycosylés comme skimmin (7Ole -?-D-glucopyranosylumbelliferone) se produisent naturellement et sont employés pour fluorimétrique détermination de glycosidase enzymes. En attendant isoprenylated les dérivés sont également répandus, comme marmin (trouvé dedans pamplemousse pelez et dans l'écorce du Bael arbre) et furocoumarins comme marmesin, angelicin et psoralen.


Liens externes

Information du USDA ARS sur des utilisations

Références

  1. F. M. Doyen Composés Annelés De l'Oxygène Naturel, Butterworths, Londres, 1963.
  2. J. A. Joule, K. Moulins Chimie Hétérocyclique, 4ème édition, La Science De Blackwell, Oxford, Le R-U, 2000.
  3. Chimie Complète De Produits Naturels, Volume 2, p 677, D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn, rédacteurs, Elsevier, Oxford, Le R-U, 1999.
 

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