Aniline

Aniline
Aniline
Geral
Outros nomes Phenylamine
Aminobenzene
C6H5Nh2
?
93.13 g/mol
Aparência líquido incolor
[ 62-53-3 ]
Propriedades
e 1.0217 g/ml, líquido
dentro água Miscible
dentro , acetona Miscible
?6.°C 3
184.°C 13
(pKb) ?
3.71 P no °C 25
Dados thermodynamic
?fHolíquido ? kJ/mol
?cHolíquido ? kJ/mol

Solíquido
? J.K?1.mol?1
Perigos
MSDS MSDS Externo
Classificação do EU Tóxico (T)


Perigoso para
o ambiente (N)
NFPA 704
Image:nfpa h3.png Image:nfpa f2.png Image:nfpa r0.png
R-frases R23/24/25, R40, R41,
R43, R48/23/24/25,
R68, R50
S-frases S1/2, S26, S27,
S36/37/39, S45,
S46, S61, S63
Página suplementar dos dados
Estrutura e
propriedades
n, ?r, etc..
Thermodynamic
dados
Comportamento da fase
Sólido, líquido, gás
Dados spectral , , NMR,
Dados regulatory ,
Número de RTECS, etc..
Compostos relacionados
Relacionado amines aromatic 1-Naphthylamine
2-Naphthylamine
Compostos relacionados Phenylhydrazine
Nitrosobenzene
Nitrobenzene
A não ser que onde notáveis de outra maneira, os dados sejam dados para
materiais no seu

Aniline, phenylamine ou aminobenzene (C6H5NH2) é que é um preliminar que consiste em a anel do benzene e . A estrutura química do aniline é mostrada na direita.

Índices

Síntese

O aniline pode ser produzido de em duas etapas. Primeiramente, o benzene nitrated (reagido com , um formulário de substituição electrophilic reação) a dar nitrobenzene. Em segundo, o nitrobenzene é para dar o aniline. Uma variedade de agentes reduzindo-se é eficaz para a redução, incluindo H2 (com um catalizador), , , , ou .

Muitos derivatives do aniline podem ser preparados similarmente.

Propriedades

O aniline é oleoso e, embora incolor, pode lentamente ser oxidado e resinified no ar para dar forma às impurezas que podem lhe dar um matiz red-brown. Seu é 184 e seu é o °C -6. É um líquido na temperatura de quarto.

Como a maioria de amines temporários, possui um odor um tanto desagradável de peixes rotten, e tem também um gosto aromatic ardente; é um veneno altamente acrid. Inflama-se prontamente, queimando-se com uma flama smoky grande.

Quimicamente, o aniline é um fraco . Os amines aromatic tais como o aniline são geralmente umas bases muito mais fracas do que aliphatic amines. O aniline reage com os ácidos fortes a conter de sais do formulário anilinium íon (C6H5- NH3+), e reage com halides do acyl (como cloreto do acetyl, CH3COCl) ao formulário . Os amidos deram forma do aniline são chamados às vezes anilides, para o exemplo CH3- CO-NH-C6H5 é acetanilida.

O sulphate dá forma a placas brancas bonitas. Embora o aniline seja mas feebly básico, precipitates o zinco, o alumínio e sais férricos, e em aquecer-se expele a amônia de seus sais. O aniline combina diretamente com os iodides alkyl para dar forma a amines secundários e tertiary; fervido com bissulfeto de carbono dá o sulphocarbanilide (thio-urea diphenyl), CS(NHC6H5)2, que pode decomposed no mostarda-óleo phenyl, C6H5Cns, e guanidine triphenyl, C6H5N: C(NHC6H5)2. O ácido sulfúrico em 180° C dá o ácido sulphanilic, NH2.C6H4.ASSIM3H. Os anilides, os compostos em que o amino grupo é substituído por um radical ácido, são preparados aquecendo o aniline com determinados ácidos; o antifebrin ou a acetanilida são obtidos assim do ácido acetic e do aniline. A oxidação do aniline foi investigada com cuidado. Na solução alcalina o azobenzene resulta, quando o ácido arsenic produzir o violaniline da matéria da violeta-coloração. O ácido chromic converte-o no quinone, quando os cloratos, na presença de determinados sais metálicos (especial do vanadium), derem o preto de aniline. Chloranil da elasticidade do clorato do ácido hydrochloric e do potassium. O permanganate do potassium na solução neutra oxida-a ao nitrobenzene, na solução alcalina ao azobenzene, à amônia e ao ácido oxalic, na solução ácida ao preto de aniline. O ácido hypochlorous dá o parágrafo-amino phenol e o parágrafo-amino diphenylamine.

Como , são altamente reactive dentro substituição electrophilic reações. Para o exemplo, o sulfonation do aniline produz o ácido sulfanilic, a que pode ser convertido sulfanilamide. O sulfanilamide é um do drogas do sulfa quais foram usados extensamente como antibacterials no adiantado .

O aniline e seus derivatives anel-substituídos reagem com ácido nitrous ao formulário sais do diazonium. Com estes, - o NH2 o grupo do aniline pode convenientemente ser convertido - OH, - a CN, ou a a .

Usos

Originalmente o valor comercial grande do aniline era devido à prontidão com que rende, diretamente ou indiretamente, valioso . A descoberta do malva dentro perto era o primeiro de uma série dos dyestuffs que devem agora ser numerados por centenas. A referência deve ser feita aos artigos tingir-se, fuchsine, safranine, indulines, para mais detalhes neste assunto. Além aos dyestuffs, é um inicí-produto para a manufatura de muitas drogas, tais como o antipyrine, o antifebrin, etc.. O aniline é manufaturado reduzindo o nitrobenzene com ferro e ácido hydrochloric e vapor-destilando o produto. O purity do produto depende em cima da qualidade do benzene de que o nitrobenzene foi preparado. No comércio três tipos do aniline são óleo do distinto-distinguished-aniline para o azul, que é aniline puro; óleo do aniline para o vermelho, uma mistura de quantidades equimolecular do aniline e ortho- e dos parágrafo-para-toluidines; e o óleo do aniline para o safranine, que contem o aniline e o ortho-ortho-toluidine, e é obtido do distillate (échappés) da fusão do fuchsine. O aniline monomethyl e dimethyl é líquidos incolores preparados aquecendo o aniline, o hydro-chloride do aniline e o álcool methyl em uma autoclave em 220°C. São da importância grande na indústria da cor. Fervuras monomethyl do aniline em 193-195°C; aniline dimethyl em 192°C.

Atualmente o mercado o maior para o aniline é preparação de 4,4'-MDI, algum 85% do aniline que serve a este mercado. Outros usos incluem os produtos químicos processar de borracha (9%), herbicides (2%), e tinturas e pigments (2%). 1

History

O aniline foi isolado primeiramente do distillation destrutivo de dentro perto Otto Unverdorben (Pogg. Ann., 1826, 8, p. 397), que o nomeou cristalino. Em , Friedrich Runge (Pogg. Ann., 1834, 31, p. 65; 32. p. 331) isolado de uma substância que produzisse uma cor azul bonita no tratamento com o cloreto do cal; isto nomeou o kyanol ou o cyanol. Em , C. J. Fritzsche mostrou que tratando o indigo com o potash cáustico rendeu um óleo, que nomeasse aniline, do nome específico de uma das plantas indigo-rendendo, Anil de Indigofera, anil que está sendo derivado do Sanskrit n?la, dark-blue, e n?l?, a planta do indigo. O tempo mais ou menos idêntico encontrou que em reduzir o nitrobenzene, uma base estêve dada forma que nomeasse benzidam. Agosto Wilhelm von Hofmann investigou estas substâncias vària preparadas, e provou-as ser idênticas (), e thenceforth fizeram exame de seu lugar como um corpo, sob o aniline ou o phenylamine conhecido.

Seu primeiro uso industrial-scale estava na manufatura de mauveine, a descoberta dentro perto Henry Perkin De William.

o p-p-toluidine, um analine derivitive, pode ser usado na análise qualitative preparar derivitives do ácido carboxylic.

Toxicology

As misturas do óleo que contêm o óleo do rapeseed desnaturado com aniline foram ligadas claramente por estudos epidemiological e analíticos do produto químico ao syndrome tóxico do óleo que bateu na mola e o verão de 1981, em que 20.000 se tornaram aguda doentes, 12.000 foram hospitalizados, e mais de 350 morreram no primeiro ano da epidemia. O etiology preciso remanesce though desconhecido.

Aniline da classe de algumas autoridades como a , embora IARC listas ele dentro Grupo 3 (nao classifiable a respeito de seu carcinogenicity aos seres humanos) devido aos dados limitados e contradictary disponíveis.

Referências

  1. ChemProfiles do aniline janeiro updated 12, 2002.

Ligações externas

Este artigo incorpora o texto do 1911 Encyclopædia Britannica, que está no .

 

  > Português > en.wikipedia.org (Traduzido por computador no português)